Juan Carlos Cuadrado wuchs in kreativen Kreisen auf und engagierte sich in lokalen Tanz- und Theatergruppen wie dem Delaware Theatre Ensemble. Cuadrado besuchte das Liceo de Arte y Tecnología in San Juan, Puerto Rico, und studierte dort in den 1980er Jahren Mode- und Textildesign. Nach seinem Studium war er in New York City als Stylist, in der Forschung und im Luxus-Einzelhandel tätig. Er arbeitete in der Kunst- und Modewelt und gründete dabei seine eigene Schmucklinie. Cuadrado engagierte sich zudem aktiv für die Rechte der LGBTQI-Community und für die AIDS-Aktivistengruppe ACT UP (AIDS Coalition to Unleash Power).

Als Schauspieler spielte er in den Filmen Days (2022, in Zusammenarbeit mit Ellinor Aurora Aasgaard) und Boss (2018) von Zayne Armstrong mit. Er begann als Model für Werbe- und redaktionelle Shootings sowie für soziokulturelle Kampagnen wie die Riccardo-Simonetti-Initiative zu arbeiten. Cuadrado war an der Entwicklung, dem Co-Drehbuch und im Schauspiel in Conversations on a Crosstown Algorithm von Doireann O’Malley (2022) beteiligt. Im Ballhaus Naunynstraße ist Juan als Darsteller in Flight of the Canaries (2023) und Amigues Adios (2026) von Bishop Black sowie als Podiumsteilnehmer bei Cooperating in Difference im Rahmen des Festivals Black Berlin Black Festivity zu sehen.